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<!DOCTYPE html>

<title>Diarylheptanoide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diarylheptanoide</span></h1>

</header>

</div>

<th>Grundstruktur der Diarylheptanoide:

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table></dd></dl>

<p><b>Diarylheptanoide</b> sind <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">natürlich vorkommende</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, bei denen zwei <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppen</a> über eine C<sub>7</sub>-Kette miteinander verbunden sind. Es handelt sich um eine Klasse von <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffen</a>, die im Wesentlichen in den <a href="Familie_(Biologie)" title="Familie (Biologie)">Pflanzenfamilien</a> der <a href="Ingwergew%C3%A4chse" title="Ingwergewächse">Ingwergewächse</a> (<i>Zingiberaceae</i>) und der <a href="Birkengew%C3%A4chse" title="Birkengewächse">Birkengewächse</a> (<i>Betulaceae</i>) vorkommen. Der bekannteste Vertreter ist das <a href="Curcumin" title="Curcumin">Curcumin</a>.<sup id="cite_ref-PClaeson_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PClaeson-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturelle_Kategorisierung">Strukturelle Kategorisierung</h2></div>

<p>Die Diarylheptanoide lassen sich in mehrere Strukturklassen einteilen. Neben den linearen und <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclischen</a> Vertretern sind dies <a href="Dimer" title="Dimer">dimere</a> Diarylheptanoide, sowie Verbindungen, die zusätzlich <a href="Flavone" title="Flavone">Flavoneinheiten</a> enthalten.<sup id="cite_ref-XMa_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-XMa-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-ERodriguez_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ERodriguez-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sind die beiden Arylreste direkt über eine C-C-Bindung oder eine <a href="Ether" title="Ether">Etherbrücke</a> miteinander verknüpft, erhält man <a href="Makrocyclus" class="mw-redirect" title="Makrocyclus">makrocyclische</a> Diarylheptanoide.<sup id="cite_ref-PClaeson_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-PClaeson-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="2" style="background:#B3B7FF">Diarylheptanoid-Strukturklassen

</th></tr>

<tr>

<th>Beispiele für<br>lineare Diarylheptanoide:

</th>

<th>Beispiele für<br>cyclische Diarylheptanoide:

</th></tr>

<tr>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Curcumin

</td>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Cyclocurcumin

</td></tr>

<tr>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Yakuchinon A<sup id="cite_ref-Sub1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sub1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Alpinoid D

</td></tr>

<tr>

<th>Beispiel für<br>Diarylheptanoide mit Flavon-Strukturelement:

</th>

<th>Beispiel für<br>dimere Diarylheptanoide:

</th></tr>

<tr>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Calyxin P

</td>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Alpinoid A

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2">Beispiele für<br>makrocyclische Diarylheptanoide:

</th></tr>

<tr>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Myracanon

</td>

<td style="border-top:hidden; text-align:center">Platycarynol

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Diarylheptanoide konnten aus Arten verschiedener Pflanzenfamilien isoliert werden, wobei die Verbindungen hauptsächlich im <a href="Echter_Galgant" title="Echter Galgant">Echten Galgant</a> (<i>Alpinia officinarum</i>), im <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> und in der <a href="Kurkuma" title="Kurkuma">Kurkuma</a>, alle aus der Pflanzenfamilie der Ingwergewächse, vorkommen.<sup id="cite_ref-GMKeserü_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-GMKeserü-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Curcuminoide" title="Curcuminoide">Curcuminoide</a> aus dem <a href="Rhizom" title="Rhizom">Rhizom</a> der Kurkumapflanze gehören zu den am intensivsten wissenschaftlich untersuchten Naturstoffen der letzten Jahrzehnte.<sup id="cite_ref-Hänsel_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hänsel-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus dem Rhizom des Echten Galgant wurden mehr als 60 verschiedene, insbesondere lineare Diarylheptanoide isoliert.<sup id="cite_ref-YSun_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-YSun-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften_und_Verwendung">Eigenschaften und Verwendung</h2></div>

<p>Verschiedene Pflanzenarten die Diarylheptanoide enthalten, werden in der <a href="Traditionelle_chinesische_Medizin" title="Traditionelle chinesische Medizin">traditionellen chinesischen Medizin</a>, der indischen <a href="Ayurveda" title="Ayurveda">Ayurveda</a> oder der japanischen <a href="Kampo" title="Kampo">Kampo</a> verwendet. So wird das Rhizom des Galgant bei Störungen im Verdauungstrakt eingesetzt. Aus den Blättern des <a href="Nikko-Ahorn" title="Nikko-Ahorn">Nikko-Ahorn</a> wurde in Japan ein Augenwasser zubereitet und die Pflanze wurde auch als Heilmittel für bestimmte Leberleiden verwendet.

</p><p>Mit den isolierten Pflanzeninhaltsstoffen wurden pharmakologische Untersuchungen durchgeführt, die Hinweise auf verschiedene Wirksamkeiten ergaben. Zu diesen biologischen Aktivitäten von Diarylheptanoiden gehören beispielsweise eine <a href="Entz%C3%BCndungshemmung" title="Entzündungshemmung">entzündungshemmende</a> Wirkung, <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">antihepatotoxische</a> Aktivität, sowie <a href="Antifungal" class="mw-redirect" title="Antifungal">antifungale</a> und <a href="Antibakteriell" class="mw-redirect" title="Antibakteriell">antibakterielle</a> Wirksamkeit.<sup id="cite_ref-GMKeserü_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-GMKeserü-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die natürlichen Diarylheptanoide werden daher auch als <a href="Leitstruktur_(Pharmakologie)" title="Leitstruktur (Pharmakologie)">Leitstrukturen</a> für die Synthese von neuen Arzneimitteln herangezogen.<sup id="cite_ref-DJSun_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-DJSun-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Einige Diarylheptanoide, insbesondere die Vertreter mit einer 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl-Gruppe, dem <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">Substitutionsmuster</a> von <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a>, zeichnen sich durch einen scharfen Geschmack aus.<sup id="cite_ref-Hänsel_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hänsel-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Diarylheptanoids?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Diarylheptanoide</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-PClaeson-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PClaeson_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PClaeson_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Per Claeson, Ubonwan P. Claeson, Patoomratana Tuchinda, Vichai Reutrakul: <cite style="font-style:italic">Occurrence, structure and bioactivity of 1,7-diarylheptanoids</cite>. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Studies in Natural Products Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>26</span>, Part G, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>881–908</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S1572-5995%2802%2980021-7">10.1016/S1572-5995(02)80021-7</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.atitle=Occurrence%2C+structure+and+bioactivity+of+1%2C7-diarylheptanoids&rft.au=Per+Claeson%2C+Ubonwan+P.+Claeson%2C+Patoomratana+Tuchinda%2C+...&rft.date=2002&rft.doi=10.1016%2FS1572-5995%2802%2980021-7&rft.genre=journal&rft.issue=Part+G&rft.jtitle=Studies+in+Natural+Products+Chemistry&rft.pages=881-908&rft.volume=26" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-XMa-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-XMa_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Xiao-Ni Ma, Chun-Lan Xie, Z. i. Miao, Quan Yang, Xian-Wen Yang: <cite style="font-style:italic">An overview of chemical constituents from Alpinia species in the last six decades</cite>. In: <cite style="font-style:italic">RSC Advances</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>23</span>, 2017, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>14114</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C6RA27830B">10.1039/C6RA27830B</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.atitle=An+overview+of+chemical+constituents+from+Alpinia+species+in+the+last+six+decades&rft.au=Xiao-Ni+Ma%2C+Chun-Lan+Xie%2C+Z.+i.+Miao%2C+...&rft.date=2017&rft.doi=10.1039%2FC6RA27830B&rft.genre=journal&rft.issue=23&rft.jtitle=RSC+Advances&rft.pages=14114&rft.volume=7" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-ERodriguez-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ERodriguez_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Edith Rodriguez Venegas: <cite style="font-style:italic">Synthetic Studies on Diarylheptanoids and Diterpenes</cite>. Dissertation University of Bristol. Bristol 28. November 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://research-information.bris.ac.uk/ws/portalfiles/portal/214844224/Final_Thesis_Rodriguez_Venegas_E_PhD.pdf">bris.ac.uk</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.au=Edith+Rodriguez+Venegas&rft.btitle=Synthetic+Studies+on+Diarylheptanoids+and+Diterpenes&rft.date=2019-11-28&rft.genre=book&rft.place=Bristol" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sub1-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sub1_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Yakuchinon A</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=78954-23-1">78954-23-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/133145">133145</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.117495.html">117495</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27134537" class="extiw external" title="d:Q27134537">Q27134537</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GMKeserü-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GMKeserü_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GMKeserü_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">G.M. Keserü, M. Nógrádi: <cite style="font-style:italic">The chemistry of natural diarylheptanoids</cite>. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Studies in Natural Products Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>17</span>, 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>357–394</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/s1572-5995%2805%2980090-0">10.1016/s1572-5995(05)80090-0</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.atitle=The+chemistry+of+natural+diarylheptanoids&rft.au=G.M.+Keser%C3%BC%2C+M.+N%C3%B3gr%C3%A1di&rft.btitle=Studies+in+Natural+Products+Chemistry&rft.date=1995&rft.doi=10.1016%2Fs1572-5995%2805%2980090-0&rft.genre=book&rft.pages=357-394&rft.volume=17" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hänsel-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hänsel_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hänsel_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>962<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dxYjBAAAQBAJ&pg=PA962#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&rft.date=2010&rft.edition=9.&rft.genre=book&rft.isbn=9783642009624&rft.pages=962+ff&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer+Medizin+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-YSun-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-YSun_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Yi Sun, Masahiko Kurokawa, Motofumi Miura, Tomohito Kakegawa, Shigeyasu Motohashi, Ken Yasukawa: <cite style="font-style:italic">Bioactivity and Synthesis of Diarylheptanoids From

Alpinia officinarum</cite>. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Studies in Natural Products Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>49</span>, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>157–187</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63601-0.00004-1">10.1016/B978-0-444-63601-0.00004-1</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.atitle=Bioactivity+and+Synthesis+of+Diarylheptanoids+From+%0AAlpinia+officinarum&rft.au=Yi+Sun%2C+Masahiko+Kurokawa%2C+Motofumi+Miura%2C+...&rft.btitle=Studies+in+Natural+Products+Chemistry&rft.date=2002&rft.doi=10.1016%2FB978-0-444-63601-0.00004-1&rft.genre=book&rft.pages=157-187&rft.volume=49" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-DJSun-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DJSun_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">De-Juan Sun, Ling-JuanZhu, Yu-Qian Zhao, Yong-Qi Zhen, Lan Zhang, Cong-Cong Lin, Li-Xia Chen: <cite style="font-style:italic">Diarylheptanoid: A privileged structure in drug discovery</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Fitoterapia</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>142</span>, April 2020, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>104490</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.fitote.2020.104490">10.1016/j.fitote.2020.104490</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diarylheptanoide&rft.atitle=Diarylheptanoid%3A+A+privileged+structure+in+drug+discovery&rft.au=De-Juan+Sun%2C+Ling-JuanZhu%2C+Yu-Qian+Zhao%2C+...&rft.btitle=Fitoterapia&rft.date=2020-04&rft.doi=10.1016%2Fj.fitote.2020.104490&rft.genre=book&rft.pages=104490&rft.volume=142" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div></div><div><div class="zim-footer">

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